Lenny je dcerou folkové zpěvačky a šansoniérky Lenky Filipové, její strýc Tomáš Filip zase řídí českou pobočku hudebního vydavatelství Universal Music, které je na českém trhu nejsilnější.
Na piano začala hrát už ve čtyřech letech, svou první píseň složila v jedenácti. Začínala se svou matkou coby doprovodná hudebnice, když jí vypadl klavírista. Vystupovala s ní mimo jiné i v Austrálii, Spojených státech a Kanadě.
Narozdíl od své matky zpívá Lenny v angličtině. Na jejím prvním albu jsou čtyři písničky: You Are My Everything, All My Love, Faster Than the Sound, Letter To You. Tři písně jsou přitom původní, jenom skladba All My Love je převzatá - v originále ji zpívá Australanka Dallas Frasca. Hudebními vzory mladé Filipové jsou Alicia Keys, Pink nebo Hailey Williamsová z Paramore.
Lenny tvrdí, že vzhledem k tomu, že vyrůstala v anglickém prostředí a chodila do anglické školy, komponovat v angličtině je pro ní snazší i přirozenější. I z tohoto důvodu si zvolila umělecké jméno Lenny. Za její silnou stránku Lenka Filipová starší považuje to, že si dovede sama napsat kvalitní písničku, otextovat ji, sama se doprovodí na piano a svým originálním hlasem vše umocní.
